@Smartass, das ist ein alter Hut, und noch nicht einmal semantisch optimal umgesetzt. Da gibts ne Reihe bessere Lösungen...
1.) :before/:after
2.) einfach direkt dem <label> n padding-left in der Breite des Icons geben und da den Background rein legen.
Außerdem funktioniert der Kram auf alten iOS - Devices nicht. Ich weiß nicht, ob neuere iOS-Versionen den Bug behoben haben, aber vor ein paar Jahren hatte der Mobile Safari das falsche Click/Tap-Verhalten bei Labels. Da half nur JS...
Und trotz allem: Du kannst die Checkbox selbst nicht skinnen, genauso wenig wie Radio und Select. Der Kram liegt im Shadow DOM und ist unerreichbar. Du UMGEHST hier nur diese Beschränkung, indem du das Label skinnst. Bei Select/Option hast du diese Option nicht. Hier kannst du nur über komplexe JS-Lösungen verwenden, wobei mir keine bekannt ist, die hier mit Grafiken arbeitet. Das Beste, was ich in der Richtung kenne, ist Chosen.
Fakt ist einfach: OS und Browser entscheiden, wie sich funktionale Widgets verhalten und wie sie dargestellt werden. Das merkst du spätestens dann, wenn du <select> auf ner Mobile Device anguckst. Meiner Meinung geht hinsichtlich ner Mobile-Navigation nix über Select-Boxen, weil sichs immer geil bedienen lässt.
