Windows Server 2012 Exchange 2010 - Mail von einem bestimmten Absender wird nicht zugestellt.

Hallo liebe Forengemeinde,

ich habe einen Exchange 2010 (Updates/Rollupsaktuell) auf Windows Server 2012 Standard (aktuell) laufen.
Es gibt einen Absender der mir keine Mails zustellen kann, umgekehrt kommen meine Mails einwandfrei an.

Erst erhält er die Info, dass die Mail verspätet zugestellt wird und Stunden später die Benachrichtigung das die Mail nicht zugestellt werden kann. Folgender Text:
"
1/9/2016 9:23:31 AM - Server at XXX.XXX.prod.outlook.com returned '550 4.4.7 QUEUE.Expired; message expired'

1/9/2016 9:18:28 AM - Server at XXX-XXX.XXX.protection.outlook.com (IP) returned '451 4.4.0 Primary target IP address responded with: "451 5.7.3 STARTTLS is required to send mail." Attempted failover to alternate host, but that did not succeed. Either there are no alternate hosts, or delivery failed to all alternate hosts. The last endpoint attempted was meineExchangeIP:1101 "

Mit Hilfe des Tools MS Remote Connectivity Analyzer erhalte ich, wenn die Analyse mit dem betroffenen Absender durchgelaufen ist, folgende Meldung:

" Es wird versucht, eine Test-E-Mail an Absender@Absender-Adresse.de mithilfe von MX relay.rzone.de zu senden.
Fehler beim Zustellen der Test-E-Mail.

Weitere Details

Der Server gab folgenden Statuscode zurück: 450 - Mailbox unavailable. The server response was: 4.1.0 Don't use the Backup MX 'relay.rzone.de' while the Primary MX is available - please send your mail to XXX-XXX.XXX.protection.outlook.com [Absender Exchange IP]
Ausnahmedetails:
Nachricht: Mailbox unavailable. The server response was: 4.1.0 Don't use the Backup MX 'relay.rzone.de' while the Primary MX is available - please send your mail to comitgroup-de01c.mail.protection.outlook.com [Absender Exchange IP]
Typ: System.Net.Mail.SmtpFailedRecipientException
Stapelüberwachung:
at System.Net.Mail.SmtpTransport.SendMail(MailAddress sender, MailAddressCollection recipients, String deliveryNotify, Boolean allowUnicode, SmtpFailedRecipientException& exception)
at System.Net.Mail.SmtpClient.Send(MailMessage message)
at Microsoft.Exchange.Tools.ExRca.Tests.SmtpMessageTest.PerformTestReally()


Verstrichene Zeit: 689 ms.

Da bisher Mails angekommen sind und ich bei meiner bisherigen Untersuchung keine Fehler an meinem Exchange feststellen konnte, habe ich die Vermutung, dass der Absender seine Einstellungen anpassen muss!?

Der Absender nutzt zudem Office365/Exchange.

Habt/hattet ihr bereits Erfahrung mit dieser Problematik gemacht? Könnt ihr hier mich unterstützen? Ggf. habe ich was übersehen?

Falls ihr weitere Infos benötigt, kann ich die euch gerne noch nachreichen.

Danke und Gruß


bkar

bkar schrieb:

1/9/2016 9:18:28 AM - Server at XXX-XXX.XXX.protection.outlook.com (IP) returned '451 4.4.0 Primary target IP address responded with: "451 5.7.3 STARTTLS is required to send mail." Attempted failover to alternate host, but that did not succeed. Either there are no alternate hosts, or delivery failed to all alternate hosts. The last endpoint attempted was meineExchangeIP:1101 "

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Dein Server erzwingt TLS, der MX von Office 365 kommt damit nicht klar. Er versucht dann, an den bzw. die Backup-MX zuzustellen, was aber ebenfalls fehlschlägt.

Du verlangst wohl bei deinem Server, dass die Mails verschlüsselt eingeliefert werden (STARTTLS).

Primary target IP address responded with: "451 5.7.3 STARTTLS

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Sein Server macht dies aber nicht. Also versucht es den 2nd MX Record, der oftmals "schwächer" geschützt ist, um die Mail zu senden. Was aber wiederrum zu einem Fehler führt

he server response was: 4.1.0 Don't use the Backup MX

Zum Vergrößern anklicken....

.

Folglich sollte der andere mal seinen Server dazu bringen die Nachrichten zu verschlüsseln oder du solltest deinem abgewöhnen die Verschlüsselung zu erzwingen.

OK. Dass das womöglich in diese Richtung geht, hatte ich vermutet.
Eigentlich würde ich TLS nicht abschalten. Mein Exchange läuft als Cluster, der 2. Exchange hat also auch TLS aktiv.

Habe gerade eben auch Rücksprache mit dem Absender gehalten und laut seiner Aussage hat er auch TLS aktiviert.

Was schlagt ihr weiter vor?

TLS nur optional anbieten und nicht erzwingen. Möglicherweise passen die verwendeten Schlüssel zwischen euren Systemen nicht. Wobei der Absender keinen Einfluss auf die Front-End-Server von Office 365 hat, die stehen unter der Kontrolle von MS.

Ok, aktuell siehts so aus. Siehe:

Das ist der Internetempfangsconnector. Für Anonyme.

Frage umgekehrt:
Was muss dann bitte der Absender mit Office365 einstellen, dass er mir Mails schicken darf?

Du solltest dort alle Haken setzen, bis auf "Extern gesichert" und "Domänensicherheit aktivieren". Siehe auch hier: http://www.msxfaq.de/connector/receiveconnector.htm
Der Absender kann und muss nichts ändern, das Problem liegt an deinem Server.

Ah, super, danke für den Hinweis/Link.