Die Watcom International Corporation wurde 1981 von drei früheren Mitarbeitern der Computer Systems Group (Fred Crigger, Ian McPhee und Jack Schueler) der University of Waterloo in Waterloo (Ontario) gegründet. Watcom entwickelte zahlreiche Programmierwerkzeuge, darunter der 1988 vorgestellte Watcom C Compiler.
Bereits vor der Firmengründung wurde ab 1978 Waterloo BASIC für die IBM Series/1 entwickelt und später auf weitere IBM-Plattformen portiert.
In der Anfangsphase wurden dann weitere Sprachprodukte angeboten:
Eine Version des Watcom FORTRAN 77 Compilers für IBM-PC konnte 1985 angeboten werden. Im Jahr 1988 wurde der erste Watcom C/16 Compiler herausgebracht und 1989 der 32-Bit-Compiler Watcom C/32. In der Folgezeit wurden diese zum Watcom C/C++ Compiler weiterentwickelt. Zahlreiche bekannte Computerspiele der DOS-Ära wurden mit diesem Compiler erstellt.
1992 wurde mit Watcom SQL ein SQL-Datenbankserverprodukt auf den Markt gebracht.
Watcom wurde 1994 von Powersoft übernommen. Bald darauf kam es 1995 zu einem Zusammenschluss von Powersoft und Sybase.