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Am besten wäre natürlich ein IMAP Konto, wo die Emails einfach auf dem Server liegen. Alles andere ist meiner Meinung nach Gefrickel, und funktioniert je nach Anzahl der Emails irgendwann nicht mehr.
Also mein Tipp: IMAP Konto beschaffen, Emails mit Dream Mail hochschieben, Outlook einloggen und freuen.