Anstatt Winrar würde ich lieber 7z verwenden.
Damit werden die Dateien mit AES zuverlässig verschlüsselt und da 7z Open Source ist, gibt es genug Augen die auch sehen können, ob die Verschlüsselungsfunktion richtig implementiert wurde.
http://de.wikipedia.org/wiki/7z
Die Verzeichnis- und Dateinameneinträge lassen sich mit 7z ebenfalls verschlüsseln und ein Splitten der Dateien in mehrere kleine ist ebenfalls möglich.
Truecrpyt würde ich zum Datentransport über das Internet definitiv nicht verwenden, denn der Truecrpyt Container hat eine feste Größe und paßt sich von der Größe nicht an dessen Inhalt an. D.h. man müßte dann nur unnötig zusätzliche Bytes übertragen. Das ist nicht sehr effizient.
Bei 7z sind die Daten schön kompakt und es wird nur das übertragen, was auch übertragen werden muss.
Für eine direkte Punkt zu Punktübertragung kann man VPN verwenden.
Der Nachteil ist allerdings, dass beide Rechner laufen und mit dem Internet verbunden sein müssen.
Der nächste Nachteil ist, dass die Uploadrate des Quellrechners in der Regel sehr klein ist und der Downloader auf der anderen Seite somit ewig warten muss, bis er seine Datei erhält.
Viel besser ist es daher, wenn man die Daten zuerst irgendwo auf einem Sharehoster plaziert.
Verschlüsselt sind sie mit 7z ja, da kann dann nichts passieren.
Bei normalen Sharehostern ist nur darauf zu achten, dass man die verschlüsselte 7z Datei noch einmal in ein normales unverschlüsseltes ZIP Archiv reinpackt, denn sonst wird die Datei mit Sicherheit sehr schnell gelöscht werden.
Clouds wie Dropbox & Co erfordern eine Registrierung und einen Account der Nutzer, die die Daten haben wollen.
Das kann ein Nachteil sein, wenn der Uploader und der Downloader zwei oder mehrere verschiedene Personen sind.
In so einem Fall ist ein Sharehoster wie Rapidshare ganz klar die bessere Wahl.
Um nochmal auf den Vorteil zurückzukommen, wenn man die Daten auf einem Sharehoster oder auf einer Cloud plaziert.
Hier ist der Downloader dann unabhängig vom Uploader.
D.h. wenn der Uploader die Daten erst einmal fertig upgeloadet hat, dann kann er seinen Rechner ausschalten oder irgendwas anderes machen und der Downloader auf der anderen Seite kann dann mit bis zur maximalen Downloadrate seines Internetanschluss bei einem schnellen Sharehoster oder einer schnellen Cloud die Daten downloaden.
Das ist schon ein großer Vorteil. Denn wenn der Upload 4 h dauert, dann hat so mancher Downloader nicht unbedingt Lust, 4 h lang im Kriechgang die Datei in Empfang zu nehmen.
Ist die Datei aber auf einem schnellen Server, dann geht der Download sehr schnell.
Deswegen ist es besser wenn man direkte Peer2Peer Verbindungen vermeidet.
Falls man aber wirklich Peer2Peer nutzen möchte, aber kein VPN einrichten möchte.
Dann kann man insbesondere kleine Datenmengen auch über einen Instant Messanger wie z.B. einer, der das XMPP Protokoll verwendet, verschicken.
Das XMPP Protokoll bietet die Möglichkeit an, dass die Daten verschlüsselt übertragen werden.
Bei allen anderen, wie z.B. ICQ & Co sollte man die Dateien besser wie oben mit 7z zuerst verschlüsseln, bevor man sie überträgt.
Das Packen der Dateien um die Datenmenge klein zu halten, ist ansonsten immer anzuraten.
Zumindest gilt dies, wenn die Dateien selbst noch nicht stark komprimiert sind.
Bei Videodateien lohnt sich das z.B. kaum.