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VirtualBox starten, aber die VM noch nicht booten.
Dann den Drucker anstecken und unter VM-Ändern-USB den Filter für den Drucker hinzufügen.
Dann VM booten und im Gast den Treiber installieren.
Oder den Drucker unter Windows freigeben und unter Ubuntu als Netzwerkdrucker nutzen. Ggf. bridge mode für die VM nutzen. Damit kann man den Drucker unter Host und VM gleichzeitig nutzen.