Der Schritt von einem iPhone auf ein HTC mit Windows Mobile sehe ich als relativ kritisch an.
Die Benutzeroberfläche Sense versteckt sehr viel vom Windows Mobile Unterbau, aber eben nicht alles. Damit das Gerät so funktioniert, wie du es eventuell haben möchtest, musst du sehr viel selber Hand anlegen. Eine zentrale Anlaufstelle für Software wirst du nicht finden.
Die Updatepolitik von HTC muss man selber als kritisch betrachten. Das HD2 kann heute noch fast 700€ kosten und 2 Monate später bereits zum alten Eisen gehören, wenn HTC auf einmal nen HD2 Pro raushaut, der Windows Mobile 7 unterstützt und beschließt, dass auf dem HD2 kein Windows 7 kommen wird.
Um das Gerät optimal nutzen zu können, z.B. auch mit ordentlichen Taskmanager - da man so out of the Box, zwar Multitasking hat, aber keinen direkten Zugriff auf die geöffneten Programme über einen Zentralen Anlaufpunkt - muss man schon 2-3 Tools herunterladen und damit das Gerät optimieren.
Die Wetteranimation des HD2 mag schön und gut sein, aber nur wegen dieser Animation kauft man sich kein Handy
Das Display des HD2 ist natürlich eine Wucht, im Sonnenschein oder unter Bürolicht, sinkt die Lesbarkeit des Displays drastisch ab, bleibt aber immer noch gut.
Im Vergleich zum Display des N900, dass mit der selben Auflösung arbeitet wie das HD2, empfinde ich das Display des HD2 einen Tick zu groß und das des N900 zu klein.
Zum Webseiten lesen, ist das HD2 vermutlich besser geeignet, da die Schrift auf dem N900 schon arg klein ist. Da ist das iPhone mit der vielleicht niedrigeren Auflösung durchaus vorzuziehen was die lesbarkeit von Webseiten angeht.
Alles im Allem musst du selber wissen, ob du dein Handy einfach nur nutzen willst, oder ob du auch bereit bist, dich mit der Software deines Gerätes und eventuell Bugs auseinander zu setzen.