wenn du alle drei durchspielen willst, vorausgesetzt du hast viel zeit übrig, sehr viel zeit
, dann würde ich mit morrowind beginnen. das fängt schon mit der grafik an, (ich hab damals call of juarez 2 und dann call of juarez 1 gespielt, der chronologie der geschichte entsprechend und die schlechtere grafik hat mich doch etwas gestört), geht weiter mit der bedienung/komfort und dann noch mit dem anspruch an das spiel. ich hab z.b. bei morrowind besonders zu beginn die gegner mit dem schwert einfach nicht getroffen, was ich nie nachvollziehen konnte und mich etwas geärgert hat. dafür hat morrowind soviel quests und gilden, dass du vor soviel stoff umkippen wirst.
oblivion war dann die version mit etwas mehr komfort. das hastige wechseln zwischen waffe und zauber entfiel, weil man mit der schwerthand sowohl zuschlagen als auch den zauber ausführen konnte und nicht immer wechseln musste. behielt aber die spielmechanische komplexität von morrowind bei und war ein würdiger nachfolger. es gab auch noch einige unique items, die es sich lohnte, mitzunehmen. bloss die höhlen waren etwas generisch, als wären sie am laufband erstellt worden.
skyrim ist die vereinfachung von oblivion. man kann jetzt alles selber craften, konnte man früher nicht, was die unique items ziemlich stark entwertet, weil man ja sowieso alles selber herstellen kann. spielmechanisch ist es auch einfacher geworden. früher konnte man z.b. geister nur mit silberwaffen oder verzauberten waffen schaden zufügen, dass gibt es bei skyrim nicht mehr. das inventar ist an konsolen angepasst und unübersichtlich, ebenso der skilltree. der ist aber eine erweiterung, denn das levelsystem in skyrim wurde geändert und man kann den fähigkeiten nun boni verpassen und dann gibt es noch neu, die sogenannten drachenschreie. insgesamt ist skyrim etwas einfacher gestrickt als oblivion, aber immer noch ein sehr gutes spiel. insgesamt würde ich aber wagen zu behaupten, dass die questfülle mit jedem neueren teil abgenommen hat.
ich bin hier nur auf wenige und wichtige punkte eingegangen. auf alles kann und will ich nicht eingehen. hab noch anderes zu tun. und ja, mit mods kann man aus dem spiel ein anderes spiel machen, sodass man es nicht wiedererkennt, im positiven sinne, wenn man es richtig macht.
das kannste dir richtig Schmuck modden 
