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Es sollte durchaus möglich sein ein PDF mit einem embedded SWF, also Flashfilm zu erstellen. Dieser könnte auf das Systemdatum prüfen. Ist nicht schön und dazu noch sehr leicht zu überlisten, aber gangbar. Ansonsten gibt es keine inhärenten Funktionen um derartiges zu bewerkstelligen.
Ich möchte noch einen gut gemeinten Rat hinzufügen bzw. ergänzen von einigen Vorrednern. Lass es sein dein PDF ist irgendeinerweise groß zu schützen vor etwaige Kopien, Vervielfältigung oder sonstigem.
Denn jeder mehr Aufwand für die Personalabteilung wird einfach gehandhabt mit Mülleimer. Es mag Ausnahmen geben bei Sicherheitsfirmen und vergleichbaren Unternehmensbereichen, letztendlich musst du es sowieso selbst entscheiden was du machst.
In welcher Branche bewegst du dich denn, dass du solch Aufwand betreiben möchtest?