Du wirfst hier mehrere Dinge durcheinander.
hz = ein Hertz = Events pro Sekunde
khz= = kilo Hertz = 1000 Events pro Sekunde
44100hz ist also nicht gleich 44100khz, sondern eben 44,1khz!
Dann gibt es den Unterschied zwischen Abtastrate (44,1khz) und der Angabe der Kopfhörer (27khz). Die Abtastrate sagt wie oft pro Sekunde von dem Analogen Quellsignal ein Wert gemessen wird. Bei einer CD mit 44,1khz und 16bit wird also 44100 mal in der Sekunde ein Wert von 16bit von der Quelle gemessen und gespeichert. Diese Angabe hat also nur etwas mit dem Quellmaterial zu tun. Bei CDs und Mp3s ist das halt 44,1khz bei 16bit.
Wenn du SACDs oder DVD-Audio Material hast ergeben auch höhere Werte Sinn(bis zu 192khz bei 24bit). Also die Einstellung in Windows solltest du alleine von deinem Quellmaterial abhängig machen!
Dann nach der Wandlung des Signals sind erst wieder deine Kopfhörer oder Lautsprecher dran. Die bekommen ja nach wie vor ein analoges Signal. Und da sollen deine halt in der Lage sein bis zu 27khz zu erzeugen. Um einen Ton mit 27khz (also ein richtig fieses Fiepen, das höchstens Hunde hören) zu erzeugen bräuchtest du Quellmaterial mit der doppelten Abtastrate(müsstes in Windows also min eine Abtastrate von 27*2 = 54khz einstellen, also wahrscheinlich, weils sowas krummes nicht gibt, direkt 96khz). Wenn du nur MP3s hast ist da so ein Ton aber nicht drauf.
Also wenn du nur MP3s hast, stell 44,1khz mit 16bit ein. Hast du auch bessere Quellen, dann stell halt eine entsprechend höhere Abtastrate ein.