Also fangen wir mal ganz von vorne an.
Du brauchst, wenn es sich um einen PC handelt, einen CF-Card-Adapter 40-polig.
Für einen alten Laptop einen 44-poligen Adapter. Bootbar sind sie alle, da es keinen bestimmten PIN oder Kontakt gibt, der sagt, ob bootbar oder nicht.
Was aber sein könnte ist, dass die CF-Karte selber warum auch immer ein Booten von ihr nicht erlaubt/unterstütz.
Zusätzlich ist es wichtig, die CF-Karte korrekt zu partitionieren und zu formatieren.
Da du von einem Retro-PC schreibst, gehe ich mal von MS-DOS/Windows 3.11/Windows95/98 aus.
Bei diesen sollte die Partition im MBR-Mode erstellt werden. Die Partition sollte bei Windows 3.11 z.B. im Fat16 Format erfolgen. Bei Windows 95 A ebenfalls Fat16. Erst ab Windows 95 B&C Fat32.
Zusätzlich muss die max. Größe einer Partition bedacht werden. Bei sehr alten Systemen zu Windows 3.11 Zeiten sollte die Partition max. 2 GB groß sein.
Das gilt auch noch für das alte Windows 95 A (Ur-Version), auch hier darf eine Partition max. 2GB groß sein.
Ab Windows 95 B&C oder anderem geeignetem BS, kann man auf 32GB gehen. Das theoretische Limit wäre ab Fat32 dann 2TB für eine einzige zusammenhängende Partition.
Wenn Du alles bedacht hast an aufgezählten Punkten, sollte eigentlich jedes alte Mainboard von einer handelsüblichen CF-Karte inkl. Adapter booten, sofern die Partitionstabellen korrekt angelegt/erzeugt wurden.
Zusätzlich muss man bedenken/beachten und unterscheiden zwischen primärer Partition und Sekundärer Partition (erweiterte Partition).
Es kann nur von primären Partitionen die zusätzlich den Status "aktiv" gesetzt haben, gebootet werden. Den nur in dieser Partition sucht das BIOS nach dem Bootloader fürs Betriebssystem.
Entsprechende Partitionen ließen sich damals, wenn ich mich noch recht entsinne mit dem Programm "fdisk" erstellen. Dies lag auf jeder Windows 3.11 Diskette wie auch bei Windows 95 auf der entsprechenden Installations-CD.