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Einfach auf das PL-Symbol klicken (neben der Fortschrittsleiste).
Da kannst du dann weitere Songs hineinziehn.
Bzw. geht auch per Rechtsklick auf ein File und dann "Enqueue in Winamp"!
EDIT:
Die aktuelle Zusammenstellung kannst du dann als M3U-Playlist abspeichern - dazu im Playlist-Fenster einfach Strg+S drücken. Wenn du dann das Playlist-File wieder öffnest, hast du wieder deine gesamte Zusammenstellung im Player.