Also Kalender-Plugins gibts einige für Wordpress. Hier wird es aber nicht am Wordpress scheitern, sondern eher am Outlook, wobei es drauf ankommt, was für eine Version Du hast. Ich glaube nämlich schon, es mal irgendwo gesehen zu haben, dass man den Outlook-Kalender bzw. die Datendatei auch auf einem externen HTTP-Server speichern kann.
Wenn man das hin bekommt, sollte es wohl möglich sein, dass beide auf die gleiche Datenbank zugreifen. Zurück zu den Plugins: bei den kostenlosen Plugins ist mir keins bekannt, das sowas standardmäßig könnte. Anpassungen müsste man auf jeden Fall vornehmen. Bei kostenpflichtigen Angeboten, z.B. WPMUDEV hat man ja auch Support, also könnte man dort, ein Abo vorausgesetzt, wohl anfragen, wie ein entsprechenden Plugin um diese Funktionalität erweitert werden könnte.
Ich für meinen Teil hatte mich bei der Gestaltung der Homepage unseres Sportvereins(
http://tv-altoetting.de) für das Plugin "My Calendar" entschieden. Es gab zwar diverse andere(passable), aber nur dieser Kalender hat bei meiner Root-Multisite-Installation auch problemlos funktioniert. Dieser Kalender ist relativ komfortabel mit diversen Erweiterungsfunktionen bis hin zu Veranstaltungsplanung und -billing, ist leidlich gut auf Deutsch übersetzt und exportiert sowohl ICAL, als auch für Google-Kalender.
