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Hast du dir schonmal TrueCrypt angesehen? Das soll sich für sowas wohl gut eignen.
Damit einen verschlüsselten Container erstellt und dann (natürlich unverschlüsselt) das Programm mit auf den Stick legen um das wieder zu öffnen - sollte doch gehen!?
Bitlocker gibbet auch unter Windows Vista. Manbraucht aber die Professional/Business oder Ultimate-Version.
TrueCrypt mal probiert? Das mit der Passwort-Abfrage könnte man evtl mit einer Autostart-Datei lösen? Weiß ich jetzt aber nicht, da ich es nicht einsetze...