Wie schön, dass in der Überschrift noch nach dem ersten Windows-Betriebssystem gefragt wird, in der Umfrage selbst aber nach dem ersten Microsoft-Betriebssystem (inkl. DOS) gefragt wird.
Consistency is a b*tch
Davon abgesehen:
MS DOS 5.0, später dann auf 6.2 und final 6.22 gewechselt. Windows 3.1 kam ebenfalls und wurde, entgegen vieler anderer damaligen Bekannten, nicht auf 3.11 for Workgroups aufgewertet.
Mein Alltime Favorite MS-Betriebssystem hat mich kurz grübeln lassen. Ich habe geschwankt zwischen MS DOS, Windows 98 (SE) und Windows XP.
Gründe dafür sind einfach und nachvollziehbar:
MS DOS hat einfach perfekt funktioniert und man kannte jede - ich wiederhole: JEDE einzelne Datei auf seinem System - JEDE!!!
Das System als Alltime Favorite zu wählen, wäre aber zu sehr Nostalgie-bedingt gewesen.
Windows 98 SE hatte viele Ecken und Kanten, ließ dem Benutzer aber mehr Freiheiten, als jedes andere Windows-System. Das alleins hat die häufigen BSODs und oft notwendigen Neuinstallationen (Setup-Dateien der CD auf eine separate Partition und dann "setup /ie /is /iv" war der Trick schlechthin

) wieder gutgemacht.
Dennoch - im Nachhinein betrachtet - war für mich Windows XP (32 Bit) das am Rundesten laufende und all in all problembefreiteste Windows-Betriebssystem schlechthin.
Übrigens fehlt Windows NT in eurer Auswahl. Ich bin mir sicher, für viele Arbeitende war NT durchaus die erste Berührung mit Windows.