Oh, da hab ich die letzten Jahre viel rumprobiert, von günstig bis teuer.
Am Ende ist es ein FiiO K15 DAC geworden, weil der als DAC am PC fungiert, aber auch per Bluetooth vom Handy oder mit USB-Stick ganz ohne PC funktioniert. Dazu hat er ein hübsches Display mit Touch und noch richtige Schalter zum ein-/ausschalten (was ich richtig geil finde), für analog Output und den Gain in 5 Stufen, und Drehregler für Quelle und Lautstärke, 6,3er Klinke, 4,4er balanced und XLR. Der neue Velvet Sound Chip von AKM ist schon auch sehr nice.
Dazu habe ich die FiiO SP3 Lautsprecher, womit ich aber kaum Musik höre, eher TV/YouTube. Die sollten einfach möglichst klein sein, halbwegs gut klingen und weiß.
Als Kopfhörer habe ich aktuell die Sennheiser HD660S2. Dafür hab ich mir auch wieder ein gescheites 4,4er symmetrisches Kabel von Audioverse anfertigen lassen. Die sind allein vom Feeling und Handling allen anderen Gummilappen meilenweit überlgen, um besseren Klang geht es mir dabei gar nicht, was eh fraglich ist ob das etwas nenneswertes bringt.
Davor waren es noch der Sennheiser HD490 Pro und der FiiO FT7. Auch wenn diese beiden z.B. etwas mehr Bass als der 660er haben und eine offenere Bühne, so hab ich mich doch dagegen entschieden, weil der 660S2 einfach schneller spielen kann, was bei schnellen Gitarren Riffs schon den Unterschied macht.
Das Setup hab ich aber hauptsächlich um gescheit Musik hören zu können, zum genießen. Meine Musik habe ich durchweg als hochwertige Files auf dem Rechner, also keinen .mp3 Rotz, CD-Quali nur wenn es nichts besseres gibt, vorrangig mind. 24 bit, mind. 96 kHz und mind. 2000 kbit/s.
Dieses Setup wird auch erstmal so bleiben, ist ja schon ziemlich gut und macht Spaß. Andere Hobbys wollen schließlich auch noch Geld verbrennen.
Aber das kommt auch auf das Brillengestell an und wie nah es sich am Kopf befindet oder wie dick die Bügel sind. Aber ich denke, Brille und Over Ear Kopfhörer ist generell eher suboptimal, da so ein Polster dafür gedacht und gemacht ist dass rundherum am Kopf aufliegt. 
