Man ist unterwegs und kann niemals die Soundqualität wie zu Hause erwarten .
Das ist alles eine Frage des Budgets.
Mit kleinem pKHV und richtig guten In-Ear-Monitoren kann man auch Unterwegs echtes HiFi bekommen. Was die Bühnendarstellung angeht können die kleinen natürlich keiner ausgewachsenen Anlage das Wasser reichen, aber in Sachen Detailauflösung müssen sie sich vor keinem LS-Gespann verstecken!
In-Ears mit Schaumstoffaufsatz wie meine Shures können dabei nahezu alle störenden Umweltgeräusche isolieren, wenn bei meinen Shures die Musik losgeht kann ich selbst anfahrende Busse nicht mehr wahrnehmen ohne dabei die Musik lauter drehen zu müssen, da isolieren die Fenster des Raums in dem meine Anlage steht deutlich schlechter

Ich wüsste nicht, was Unterwegs gegen gut isolierende In-Ears/KH spricht, ich selbst bin seit 6 Jahren mit In-Ears unterwegs (allerdings nur zu Fuß, nicht mit dem Auto oder Fahrrad!) und weder ist mir was passiert, noch bin ich durch meine "Taubheit" irgendwie in eine gefährliche Situation gekommen. Man darf halt außerhalb von Bus und Bahn das Gehirn nicht völlig abschalten. Wenn man die Durchsage im Zug nicht mitbekommt und sich plötzlich wunder warum er steht, werden einen die anderen Fahrgäste sicherlich nicht gleich beißen, wenn man mal nachfragt
Umgekehrt sind schlecht isolierende KH in der Öffentlichkeit mMn sogar deutlich gefährlicher, da man stets dazu neigt, die Musik lauter zu drehen und schnell Pegel erreicht, die fürs eigene Gehör auf Dauer schädlich sein können! Und dann wäre da natürlich noch der Effekt, dass bei den meisten schlecht isolierenden Kh die Umwelt entsprechend viel von der Musik mitbekommt und mich persönlich stört es SEHR, wenn jemand neben mir sitzt und ich gezwungen bin, mir seine Musik mit anzuhören.
Aber zurück zum Thema:
Für den bestmöglichen Klang muss man möglichst viel in die KH stecken, der Player trägt in den meisten Fällen nur wenig zum Klang bei und bei einer festen Grenze von 200€ lohnt sich wohl kein Cowon für über 100€.
Bei den KH müsst ihr erstmal entscheiden, ob ihr lieber In-Ears (bei der Benutzung zu 2. vielleicht lieber nicht?) oder geschlossene over-Ear KH wollt, das Problem bei denen ist aber, dass die wirklich guten entweder zu teuer oder ziemlich groß oder zu hochohmig sind, was einen pKHV (sowas:
http://www.amazon.de/FIIO-Kopfhörer...=sr_1_1?s=ce-de&ie=UTF8&qid=1311977162&sr=1-1) nötig macht.
Diese hier wären ideal, wahrscheinlich mit die am besten klingenden portablen KH und dank nur 32 Ohm auch ohne pKHV nutzbar, leider aber über dem Budget:
http://www.amazon.de/Beyerdynamic-T...Z9UW/ref=sr_1_1?ie=UTF8&qid=1311977234&sr=8-1
Ansonsten bleiben da wohl nur die üblichen Verdächtigen wie die hier:
http://www.amazon.de/Klipsch-Image-Kopfhörer-schwarz-silber/dp/B0043M9AU2/ref=pd_cp_ce_2
oder die vielen AKGs, die seit Übernahme durch H/K sogar in stylischem Design rausgekommen sind.
Da lohnt sich dann wohl nur Probehören.