Willst du wissen, ob du z. B. auf 1809 kommst? Nur mit Windows Core oder eben 2019.
Da die Frage also Interpretationsspielraum gibt, sage ich mal Nein.
Nein mit einem "vollwertigen" Server 2016 geht das nicht, das unterstützen nur Core und Nano (bei 2019). Du kannst aber auf den 2016er 2019 "drüber" installieren. Dann wird wie bei Win 10 auch ein Update gemacht.
Da sollte man sich vorher aber informieren was es bei der Übernahme der installierten Rollen zu beachten gibt. Nicht einfach wie bei Windows 10 drüberbügeln und gut is.
Es gibt für Volumenlizenzen natürlich Software-Assurance, ist recht teuer und wohl auch nicht das was du suchst.
Bei Servern wird das auch niemand kaufen, da die Gefahr, dass eine neue Software nicht mit der neuesten Betriebssystemversion klar kommt, einfach zu hoch ist, da dann eben ein längerer Ausfall droht.