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Wenn Du die Einstellungen in Winamp änderst, muss nicht zwangsläufig, wie vorher erwähnt, das Icon geändert werden.
Wenn Du TuneUp UT hast, kannst Du das Icon selbst - unter TuneUp -> WinStyler -> Systemelemente -> Dateitypen verändern.
Die Symbole neu einlesen und den Cache löschen wird wahrscheinlich nichts ändern.
Wenn gar nichts hilft, gehe in die Ordneroptionen und hier unter Dateitypen. such die mp3 Erweiterung, drücke den Button "wiederherstellen", starte neu - und weise jetzt nochmal in Winamp die Dateinen zu. (Falls das Programm es nicht schon automatisch, beim starten abfragt.)