Hmm... hier sprechen anscheinend erfahrene Männer, was man von mir mit meinen 20 Jahren noch nicht behaupten darf.
Nunja, jetzt wurden ja schon einige gute und interessante Tipps und Herangehensweisen gennant - ich hätte da auch noch eine explizietere, als wie ganz weit oben gennant.
Jedenfalls würde ich es so bewerkstelligen, dass du die 'Frau' deiner .... mit ihrem Partner zum Bowling oder dergleichen einlädst, um die abzuchecken. Aber nicht nur ihr drei, sondern nimm 2-3 Leute (Schwester/Bruder, gute Freunde, Cousin/e) mit, die von deinem Gelüstniss gegenüber 'ihr' bescheid wissen. Für mehrere - soweit unabhängige - Meinungen.
Und lass dir eins gesagt sein; lass dich nicht durch Gefühle täuschen, bleib objektiv. Seh die Sache mit neutralen Augen, so zu sagen musst du dich von deinen eigenen Gedanken 'ihresgleichen' gegenüber abkapseln. So sind erfolgreiche Männer, erfolgreich geworden (<- ganz große "Kunst" [verallgemeinert]). Denn das ist schon einigen hohen Tieren zum Verhängnis geworden, wenn man sich so die vergangene Weltgeschichte zu Gemüte führt.
Außerdem sollte man(n) in deiner Lage der Frau das Steuer überlassen, wie schon erwähnt wurde. Es könnte sonst ganz schön verzwickt werden, sowie logischerweise, unangenehme Konsequenzen mit sich bringen.
Aber vlt. wirst du dich auch mit ihrem Freund befreunden (Männerfreundschaft), wer weiss -- schönes Bierchen beim Bowling gemeinsam trinken, welshalb es sich auch hinsichtlich dessen fast schon perfekt anbietet.
Was das heisst müsste bekannt sein.... wenn du ihn besuchst, besuchst du sie usw. - u know.
Viel Glück, du wirst es brauchen.

carpe diem