Wer macht denn Ruby auf Windows? Selbst MacOS ist besser supportet als Win. Deckt sich übrigens auch mit meinen Erfahrungen.
Netbeans hatte mal ein relativ brauchbares Ruby-Plugin, was vor ein paar Jahren leider rausgeflogen ist. Möglicherweise gibts das aber irgendwie inzwischen als Community-Plugin.
Für Eclipse sollte es nach wie vor Bestandteil des Dynamic Language Toolkits sein. Ansonsten hatte die Web-IDE Aptana (basiert auf Eclipse) auch Ruby-Unterstützung in Form eines Plugins. Aber natürlich mit dem Schwerpunkt Rails.
Der Platzhirsch dürfte Ruby Mine sein, welches aber wohl kostenpflichtig ist.
Was noch beliebt sein soll ist Textmate, womit ich aber persönlich keine Erfahrung habe.
Ich selber würde Komodo-IDE nehmen, das ist das beste für Windows - aber zu teuer für Dich.
Ansonsten: hier mal durchackern.
PS.: bei Windows und Ruby-Entwicklung wäre ich nicht so pessimistisch. Apache/Rails/MySQL - all das wird ganz gut unterstützt.