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Scheint so, als ob es ein Problem mit der ModernSkin ist.
Schau mal hier rein.
Versuch mal, mit WinAmp-Klassik Oberfläche zu arbeiten.
Und teste auch mal wie im Link genannt, WinAmp komplett zu deinstallieren (inkl. Registry-Clean) und dann neu zu installieren. Wenn's dann nich geht, kannst du mal den genannten weiteren Links folgen (hab nich alles gelesen).