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Bist Du Administrator bzw. hast Du an Deinem Benutzerkonto alle Berechtigungen? Ansonsten mache mal ein Rechtsklick auf die steam.exe bzw. auf die Deskopverknüpfung und wähle "Als Administrator ausführen" aus und probiere dann noch einmal zu updaten! Ansonsten Steam testweise neu installieren und gucken ob auch die Option "Dieses Spiel immer aktuell halten" eingestellt ist!
PS.: Hast Du eigentlich die deutsche Version oder die russische bzw. hast Du Skyrim mit 'nem russichen Key aktiviert?
Danke! Obwohl ich es auf "immer aktuell halten" hatte, brachte erst das überprüfen der Dateien etwas, komisch... Er lud 6 Dateien runter, dann war alles ok und aktuell