Nochmals: Eine Aktivierung sagt nichts über den Lizensierungsstatus aus. Microsoft kann gar nicht wissen, welche Lizenz du nutzt. Sie wissen vielleicht welchen Produktschlüssel du verwendest, aber ein Produktschlüssel ist keine Lizenz. Es ist auch nicht verboten mehrere Installationen mit gleichem Produktschlüssel zu machen - sofern genug Lizenzen vorhanden sind.
Früher zu Zeiten von Lizenz-Downgrades (z.B. Nutzung von Windows XP anstelle von Windows Vista) musste man sogar zwei Mal den gleichen Schlüssel verwenden, um das Downgrade nutzen zu können... ohne eine vorhandene Windows XP Lizenz war es auch gar nicht möglich, ein Vista-Downgrade zu machen.
Ein Produktschlüssel sagt rechtlich so viel aus wie ein Wohnungsschlüssel... quasi gar nichts. Ein Wohnungsschlüssel ist ein Indiz dafür, dass jemand berechtigt ist, eine Wohnung zu betreten, aber es ist kein Nachweis.
Und genau deshalb macht Microsoft juristisch so gut wie gar nichts gegen Privatanwender in Bezug auf die Lizenznutzung. Weil es für Microsoft quasi gar nicht möglich ist zu beweisen, dass du dich in so einem Fall nicht legal verhältst.
Wenn man günstige Lizenzen kauft, die aus fragwürdigen Quellen kommen, kann es dennoch mal zu rechtlichen Auseinandersetzungen kommen, siehe RA Solmecke. Aber das hat nichts mit der Lizenznutzung zu tun, sondern mit dem Lizenzkauf.