Was den Dateitransfer an sich angeht.
HTTPServer
Das Plugin macht eine HTTP Freigabe einer Datei und man schickt dem Kontakt einfach nur einen Link, der so aussieht.
http://<IP>:<Port>/<Dateiname>
Seit neustem kann man auch ganze Ordner freigeben.
Gefällt mir sehr gut und hatte noch nie Probleme damit. Der Empfänger öffnet den Link einfach mit seinem Browser und der entscheidet dann, was als nächstes passiert.
Bild-Dateien werden z.B. gleich im Browser geöffnet.