Kontextmenü? Ganz einfach so wie überall in Windows: rechte Maustaste. Wenn bei dir alle Titel doppelt erscheinen, hast sie wohl falsch importiert. Ich habe zum Beispiel bei "Options | Advanced" keine Checkbox aktiviert. Wenn ich Musik hinzufügen will, ziehe ich sie per Drag'n'Drop auf "Library" links oben und schon ist die Musik drin. Oder du wählst File | "Add File/Folder to library". Geht natürlich auch.
Falls du noch Fragen hast, stell sie bitte! Weil meiner Meinung nach ist iTunes das beste Musikprogramm überhaupt. Ich bin mir sicher, dass du auch damit zufrieden sein wirst, wenn deine Probleme gelöst sind.
EDIT: Huch, also beziehen sich jetzt deine Fragen überhaupt alle auf ITunes für Windows? Falls nein: also auf dem Mac öffnet man das Kontextmenü mit CTRL und klick. Probieren schadet nie...genausowenig ein "Apple für Anfänger"-Buch...